Le squelette carboné d’une molécule organique est peu réactif. Les propriétés chimiques proviennent principalement d’un groupe caractéristique greffé sur ce squelette. Ce chapitre présente ces groupes et les familles chimiques associées.
Qu’est-ce qu’un groupe caractéristique ?
Atome ou groupe d’atomes conférant des propriétés chimiques particulières. Deux molécules avec le même groupe appartiennent à la même famille chimique.
Groupes oxygénés
-OH (alcools). C=O : en bout de chaîne, -CHO (aldéhydes) ; à l’intérieur, cétones.
Carboxyle et ester
-COOH (acides carboxyliques). -CO-O- (esters).
Amine et halogénoalcane
-NH2 (amines). C-X (halogénoalcanes, X = halogène).
Classes des alcools et amines
Primaire (1 carbone lié), secondaire (2), tertiaire (3).
Exercice d’application
Exercice 1 — Entourer le groupe caractéristique et nommer la famille : a) CH3-CH2-OH ; b) CH3-COOH ; c) CH3-CO-CH3 ; d) CH3-CH2-CH2-Cl ; e) CH3-CH2-NH2.
Exercice 2 — CH3-CH2-CH(OH)-CH3. Nom et classe.
Exercice 3 — Formules semi-développées : a) pentan-2-one ; b) acide butanoïque ; c) butan-1-amine ; d) butanal.
Exercice 4 — Acide lactique CH3-CH(OH)-COOH. Identifier les groupes et familles.
Exercice 5 — Formule générale CnH2nO pour aldéhydes/cétones. Justifier, exemple à 4 carbones de chaque.
Exercice 6 — Butan-1-amine : formule, classe. Isomère amine secondaire.
Exercice 7 — X, formule C3H6O2, réagit comme un acide, chaîne saturée non ramifiée. Groupe, famille, formule, nom.
Corrigés
Corrigé 1 — a) -OH, alcools. b) -COOH, acides carboxyliques. c) C=O (interne), cétones. d) C-Cl, halogénoalcanes. e) -NH2, amines.
Corrigé 2 — Butan-2-ol, secondaire (C2 lié à 2 autres carbones).
Corrigé 3 — a) CH3-CO-CH2-CH2-CH3. b) CH3-CH2-CH2-COOH. c) CH3-CH2-CH2-CH2-NH2. d) CH3-CH2-CH2-CHO.
Corrigé 4 — -OH (alcool) et -COOH (acide carboxylique) : hydroxyacide.
Corrigé 5 — C=O ajoute O et retire 2H par rapport à l’alcane CnH2n+2, donnant CnH2nO. Ex : butanal CH3-CH2-CH2-CHO, butan-2-one CH3-CO-CH2-CH3.
Corrigé 6 — CH3-CH2-CH2-CH2-NH2, C4H11N, primaire. Isomère secondaire : CH3-CH2-NH-CH2-CH3.
Corrigé 7 — -COOH (1C, 2O) + C2H5 restant = CH3-CH2-COOH, acide propanoïque.
