Le pétrole brut ne fournit pas directement les hydrocarbures dont l’industrie a besoin : la distillation fractionnée sépare les molécules, mais il faut ensuite transformer chimiquement le squelette carboné. Ce chapitre présente le craquage et le reformage.
Rappels sur le squelette carboné
Linéaire, ramifié ou cyclique. Saturé (liaisons simples) ou insaturé. Isomères de chaîne : même formule brute, squelette différent.
Pourquoi modifier le squelette
La distillation fournit un excédent de coupes lourdes et un déficit de coupes légères (essence). Il faut transformer les fractions lourdes (craquage) et améliorer les fractions légères (reformage).
Le craquage
Fragmente un alcane long en alcane + alcène plus courts. Craquage thermique (700-900°C, sans catalyseur) ou catalytique (450-500°C, avec catalyseur).
Le reformage
Isomérisation ou cyclisation, améliore l’indice d’octane (isooctane=100, n-heptane=0).
Valorisation des alcènes
Les alcènes issus du craquage servent à la polymérisation : n CH2=CH2 → polyéthène.
Exercice d’application
Exercice 1 — Décane C10H22 craqué en butane C4H10 + alcène. Formule et nom de l’alcène.
Exercice 2 — Isomères de chaîne de C6H14 : donner les 5 formules semi-développées.
Exercice 3 — Comparer craquage thermique et catalytique (catalyseur, température, produits).
Exercice 4 — Heptane → 2-méthylhexane par reformage. Vérifier même formule brute, nommer le type d’isomérie.
Exercice 5 — Mélange indice octane 92 : volumes d’isooctane et n-heptane pour 1,0L.
Exercice 6 — Heptane C7H16 → toluène C7H8 + H2. Équation, expliquer l’augmentation d’indice d’octane.
Exercice 7 — Hexadécane C16H34 → hydrocarbure ramifié à 8 carbones. Proposer 2 étapes avec équations.
Corrigés
Corrigé 1 — C10H22 → C4H10 + C6H12 (hexène, ex : hex-1-ène).
Corrigé 2 — Hexane, 2-méthylpentane, 3-méthylpentane, 2,2-diméthylbutane, 2,3-diméthylbutane.
Corrigé 3 — Thermique : sans catalyseur, 700-900°C, alcènes légers. Catalytique : avec catalyseur, 450-500°C, hydrocarbures ramifiés.
Corrigé 4 — 2-méthylhexane : CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3, formule C7H16 identique. Isomérisation (isomérie de chaîne).
Corrigé 5 — 0,92L isooctane, 0,08L n-heptane.
Corrigé 6 — C7H16 → C7H8 + 4H2. Structure aromatique compacte résiste mieux au cliquetis.
Corrigé 7 — Étape 1 : craquage C16H34 → C8H18 + C8H16. Étape 2 : reformage (isomérisation) C8H18 linéaire → isooctane C8H18 ramifié.
