Une molécule organique peut être représentée de plusieurs manières, qui renseignent plus ou moins précisément sur son squelette carboné. Ce chapitre présente les différentes formules chimiques et les principaux squelettes carbonés.
Les différentes formules
Formule brute (C4H10) ; formule développée (tous les atomes) ; formule semi-développée (CH3-CH2-CH2-CH3, la plus utilisée).
Squelettes saturés et insaturés
Liaisons C-C simple, double (C=C) ou triple (C≡C). Saturé : que des liaisons simples. Insaturé : au moins une double/triple liaison.
Types de squelettes carbonés
Linéaire (chaîne ouverte non ramifiée), ramifié (au moins une ramification), cyclique (boucle fermée).
Isomérie
Même formule brute, formules semi-développées différentes = isomères. Ex : butane et méthylpropane, tous deux C4H10.
Exercice d’application
Exercice 1 — Formule brute du méthane (1 C, 4 H).
Exercice 2 — Formule semi-développée du propane (C3H8, chaîne linéaire saturée).
Exercice 3 — But-1-ène : CH2=CH-CH2-CH3. Saturé/insaturé ? Linéaire/ramifié/cyclique ?
Exercice 4 — Cyclohexane C6H12 vs hexane C6H14. Saturé ou insaturé ? Justifier.
Exercice 5 — Pentane CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 et 2-méthylbutane (CH3)2CH-CH2-CH3, tous deux C5H12. a) Isomères ? b) Type de squelette de chacun.
Exercice 6 — Molécule C4H8, squelette linéaire, une liaison double. Proposer une formule semi-développée, puis un isomère ramifié.
Exercice 7 — Masse molaire du butane C4H10 (M(C)=12, M(H)=1). Masse de carbone dans une mole, %C.
Corrigés
Corrigé 1 — CH4.
Corrigé 2 — CH3-CH2-CH3.
Corrigé 3 — Insaturé (liaison C=C). Linéaire.
Corrigé 4 — Cyclohexane C6H12 (2H de moins que l’hexane C6H14) à cause de la fermeture du cycle, mais toutes les liaisons C-C restent simples : squelette saturé (cyclique, non linéaire).
Corrigé 5 — a) Oui, isomères (même formule brute, squelettes différents). b) Pentane : linéaire. 2-méthylbutane : ramifié.
Corrigé 6 — CH2=CH-CH2-CH3 (but-1-ène) ou CH3-CH=CH-CH3 (but-2-ène). Isomère ramifié : (CH3)2C=CH2 (2-méthylpropène).
Corrigé 7 — M=58g/mol. m(C)=48g. %C=(48/58)×100≈82,8%.
